nbs结构式是:C4H4BrNO2;分子量:177.98。本品为白色或乳白色细粒结晶,微带溴的气味。溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酐,难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097,熔点173-175°C,182°C时分解。
制备方法:
1、由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
2、由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
3、在HBr存在的条件下,使琥珀酰亚胺与NaBrO2反应制备。
相关反应:
1、与共轭体系的α位(包括苄位)发生自由基反应溴化;
2、对酰氯的α位溴化;
3、引发霍夫曼重排;
4、引发羰基的手性氧化。
拓展:
物理形态:白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。
熔点:在173℃~175℃轻微分解,180℃~183℃分解23.0℃(条件:压力:760Torr)。
蒸气压:14.8 hPa(条件:温度:20℃)。
水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于丙酮,四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,对于甲醇和丙酮溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加。
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